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    作为久留里里见家的家宰，里见左京介虽然对自己一开始****的事情感到了后悔，但是他已经没有后悔药可以吃了。他一方面让胜上总守留守久留里城，另一方面自己就准备带着里见义重逃到自己的居城五井城躲避。里见左京介的这个想法还是很合理的，五井城位于市原郡北部，而且三面平原一面靠海。只要北条军攻来就只能围三缺一，而朝定还能从海上运来粮草军械和援军进入城内。和朝定走得近的市川玄东斋的居城鹤牧城就在五井城西南处，两城互为犄角。当然，救援久留里里见家的前提是里见左京介要给朝定足够的领地让渡。

    当天正午不到，斋藤道三就收到了北条军进入上总的消息。由于斋藤道三早就布置完毕，他就命令在山边郡和长柄郡边境待命的山本寺定长立即出兵长柄郡的大椎城。

    大椎城的守将原为里见左京介的家臣，但是他在北条军进驻安房国时就内通了北条直定。所以斋藤道三必须要先除掉他，不能留有后患。

    一开始就举兵反叛久留里里见家的上总诸将或多或少的都派遣了援军协助笠原康胜。等到笠原康胜连续攻下龙山城、三岛馆、大户城、千本城，并且得到藏玉馆领主伊达房义的加势后准备伺机包围久留里城时，里见左京介就已经带着里见义重逃往五井城了。

    占据真理谷城的千叶家浪人椎崎胜信、木内胤宪、大须贺政常、伊能景信和原真理谷武田家家臣白井信方（厅南城城主）、监物河内守（茂原馆领主）二人达成和议，拥立真理谷武田家一门武田义房为真理谷武田家的家督。并且对外臣从北条家。

    就在真理谷武田家的重新开张后，一宫城城主鹰野时盛、大多喜城城主正木时久、万喜城城主和田甚介三人就被切断了退路。他们只有三条路可以走：一、据守居城，为久留里里见家尽忠；二、立即抛弃自己久留里里见家家臣的身份，投降北条军；三、从海路撤到狩野秀治的领地内寻求庇护。

    还没等鹰野时盛等三人考虑好，占据小滨城的原土岐家家臣诸冈常成就打着北条军的旗帜率军五百北上。这就让和田甚介吓得立马带着一百军势逃出万喜城前往夷隅馆从长计议。胜浦城城主正木赖定心知久留里里见家长久不了，立即带着部众投降北条军。

    很快，天羽郡就被北条军占据，佐贯城、天羽城、百首城、金谷城、造海城、峰山城等纷纷换上了北条家的三阶菱旗帜。望陀郡南部三岛馆等数座城池被笠原康胜率军攻克。饭野城城主松冈时永看情形不对劲后立即弃城而逃，北条军不战而得周准一郡。

    就在北条军在迅速攻略上总各郡城池的同时，山本寺定长也率军两千五百突袭了大椎城，将北条方的守将胜左近讨取。他不打算留在这里过夜，他留给山本寺胜长五百军势守备大椎城，自己则是率领两千军势南下攻略茂原馆。

    不过，山本寺定长率军到了茂原馆城下后，守将监物河内守已经笼城据守了。山本寺定长不得已只能引兵退回大椎城。

    仅仅一天，久留里里见家的家臣们都纷纷弃城逃跑。正木时久、和田甚介、木曽庄兵卫、鹰野时盛、松冈时永等人带着亲信武士逃入五井城内。

    久留里城守将胜上总守以五百守军撑住五千北条军围攻两天后失守，胜上总守在本丸切腹。
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