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    不仅曹操求他给自己评价，就连袁绍也对其敬佩有加，当年袁绍从濮阳令离职回家，车马徒众，十分豪华，但等到准备进入汝南境内时，他却把宾客等打发走了，说：“我这样的车马装束，难道可以让许子将看见吗？”于是就只乘着一辆车子回家。

    当时许劭与从兄许靖都享有盛名，喜欢评论乡党人物，每月换一个题目，所以汝南有“月旦评”的风俗。

    据《后汉书》记载，三公之一的司空杨彪曾经征召过许劭，他还被举为方正、敦朴，朝廷特征，但许劭都不应。当时有人劝许劭做官，他回答说：“现在小人得志，王室将乱，我想去淮南东海避难，这样来保全家中老幼。”于是南到广陵郡。

    而事后果如许劭所料，朝廷动荡不堪，西迁洛阳之时更是有众多公卿大臣被杀，直到曹操迁都许昌之后才算稳定了下来。

    当时的徐州在陶谦的治理下是比较安稳富足的，除了许劭之外，还有孙策一家以及许多名士都跑到徐州避难。但是徐州的安稳也仅仅只是一时，许劭来到徐州后，徐州刺史陶谦以礼相待，很是周到。

    但许劭却感到不安，告诉他的门生说：“陶恭祖表面上好名，内心却不是真的。他对我虽然很好，但这种情况是不能维持长久的，不如走吧。”于是到曲阿投靠扬州刺史刘繇。后来陶谦果然收捕了寄居在他那里的宾客。

    许劭投靠刘繇之后，刘繇对其是比较倚重的，在被孙策击败后，刘繇听从了许劭的建议不去会稽而是去往豫章，躲过了孙策后来对于会稽的进攻，之后许劭劝刘繇让朱皓对笮融保持警惕也在事后被证明正确。

    许劭最终在豫章去世，时年四十六岁，后世将他和他的兄长许虔一并称为“平舆二龙”。

    历史上关于许劭对于曹操的评价有两种，一种是《世语》上的记载，许劭评价曹操为“子治世之能臣，乱世之奸雄”，这一句目前流传最广，另外一种是《后汉书》上的记载，评价曹操为“君清平之奸贼，乱世之英雄”，与第一种意思正好相反。

    许子将在历史上不仅仅只给了曹操一个人评价，在扬州时他还认为刘晔是辅世之才。
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